Oh Soo (Jo In Sung) adalah seorang pria yang kesepian dimana sejak kecil ia telah ditinggalkan ibunya dan hidup di panti asuhan sehingga tidak percaya akan cinta sejati dan hidupnya yang disia-siakan dengan bekerja sebagai penjudi. Oh Soo berkenalan dengan Moon Hee Joo (Kyung Soo Jin) dan akhirnya mereka berpacaran. Di usia yang ke-19, Hee Joo memberitahu tentang kehamilannya pada Oh Soo, namun Oh Soo yang masih muda menolak bertanggungjawab dan akhirnya Hee Joo dan bayinya meninggal karena tertabrak di saat ia sedang mengejar Oh Soo. Jo Moo Chul (Kim Tae Woo) yang sangat mencintai Hee Joo, tidak dapat menerima kepergian Hee Joo yang begitu cepat dan ia bertekad untuk membalas dendam pada Oh Soo.
Ketampanan Oh Soo sering dipergunakan untuk merayu wanita dan salah satunya adalah Jin So Ra (Seo Hyo Rim) yang terobsesi pada Oh Soo. So Ra mengetahui Oh Soo adalah pria playboy sehingga saat ia hendak syuting beberapa bulan di luar negri, ia terpaksa mengambil uang Bos Kim dan menuduh Oh Soo yang mengambil uang tersebut supaya Oh Soo mendekam di penjara. Di saat So Ra telah kembali ke Korea, maka So Ra dapat mengeluarkan Oh Soo dari penjara. Hal itu dilakukan So Ra agar Oh Soo tidak berhubungan dengan wanita lain selama ia pergi. Rencana So Ra membuat Bos Kim murka dan menyuruh anak buahnya menemukan Oh Soo. Oh Soo memiliki sahabat yang setia yaitu Park Jin Sung (Kim Bum), Moon Hee Sun (Jung Eun Ji) dan Oh Soo (Lee Jae Woo). Suatu ketika Oh Soo yang tinggal bersama ibunya menceritakan masa lalunya pada teman-temannya, namun mereka tidak percaya pada omongan Oh Soo sebagai putra pengusaha fashion PL Group. Di saat Oh Soo si penjudi dikejar anak buah Bos Kim, Oh Soo yang satunya terus mengikuti Oh Soo si penjudi dan saat lari menyebrang jalan, Oh Soo tidak melihat kanan kiri sehingga tertabrak mobil dan akhirnya tewas di tempat.
Oh Young (Song Hye Kyo) adalah wanita buta yang kesepian dan sangat merindukan kakaknya yaitu Oh Soo. Saat Oh Young berusia 6 tahun, ayah dan ibunya bertengkar hebat sehingga mereka memutuskan Oh Young tinggal bersama sang ayah sedangkan Oh Soo tinggal bersama sang ibu. Saat ini, ayahnya Oh Young yang sekarat akhirnya meninggal dunia dan pengacara Jang (Kim Kyu Chul) berusaha mencari keberadaan Oh Soo. Oh Soo si penjudi bertemu dengan pengacara Jang dan memutuskan ia akan berpura-pura sebagai Oh Soo putra pemilik PL Group demi mengeruk uang yang nantinya akan ia pakai melunasi hutangnya pada Bos Kim.