Sinopsis CUNNING SINGLE LADY

Na Ae Ra (Lee Min Jung) adalah wanita yang selalu memperhatikan penampilannya dan percaya bahwa kecantikannya akan memberikan kehidupan yang lebih baik. Ae Ra bertemu dengan Cha Jung Woo (Joo Sang Wook) seorang insinyur yang kutu buku dan akhirnya mereka menikah, namun tak lama kemudian tanpa berdiskusi dengan Ae Ra, Jung Woo tiba-tiba mengundurkan diri dari pekerjaannya dan berniat untuk merintis usaha sendiri, dimana keputusan yang diambil Jung Woo membuat Ae Ra sangat marah. Waktu terus berlalu, namun bisnis yang dijalani Jung Woo selama 4 tahun tidak menampakkan hasil karena sulitnya mendapatkan investor yang tertarik pada proposal Jung Woo, sehingga untuk memenuhi kebutuhan mereka dan membayar hutang-hutang, maka Ae Ra harus bekerja keras dengan cara melakukan beberapa pekerjaan dalam sehari.  Sampai suatu hari, Ae Ra sudah tidak tahan harus menderita dan memutuskan untuk bercerai dari Jung Woo.

Setelah bercerai dari Ae Ra, hidup Jung Woo jadi hancur dan berniat untuk bunuh diri, namun diselamatkan oleh Oh Byung Joon (Lee Byung Joon), tangan kanan Pres. Gook Ki Bong (Lee Jung Gil). Kepintaran Jung Woo membuatnya dipilih menjadi guru Gook Seung Hyun (Seo Kang Joon), Putra Pres. Gook Ki Bong. Setelah mengamati beberapa lama, akhirnya Ketua Gook Ki Bong berminat pada proposal Jung Woo dan menanamkan modalnya pada bisnis baru yang dirintis oleh Jung Woo. Berkat ketekunan, motivasi dan kerja keras, Jung Woo berhasil membangun kembali usahanya dan menjadi CEO D & T Ventures yang sukses.

Suatu hari, Ae Ra dan Jung Woo kembali bertemu ketika Ae Ra terlibat perkelahian dengan orang mabuk dan dibawa ke kantor polisi. Ae Ra mengetahui bahwa Jung Woo berhasil menjadi pengusaha yang sukses, berusaha merayu untuk mendapatkan kembali hati Jung Woo dengan cara melamar pekerjaan di anak perusahaan Jung Woo yaitu Myung Home Shopping.   Namun Ae Ra tidak mengetahui bahwa Jung Woo menerimanya bekerja demi membalas dendam masa lalunya.

Di sisi lain, putri Pres. Gook Ki Bong yaitu Direktur Gook Yeo Jin (Kim Kyu Ri) yang selalu mendampingi Jung Woo di saat mengalami kesulitan, diam-diam mencintai Jung Woo dan berusaha mendapatkan hati Jung Woo. Gook Seung Hyun yang kembali ke Seoul kemudian melakukan wawancara kerja di perusahaan Jung Woo. Akhirnya hanya Seung Hyun dan Na Ae Ra yang berhasil lolos wawancara tersebut. Semua rekan kerja Seung Hyun tidak mengetahui bahwa Seung Hyun sebenarnya adalah adik laki-laki Direktur Gook Yeo Jin. Karena seringnya bekerja sama dengan Na Ae Ra, Seung Hyun mulai tertarik pada Ae Ra tanpa mengetahui bahwa Ae Ra adalah seorang janda, sehingga di saat Ae Ra mengalami kesulitan, Seung Hyun turun tangan menyelesaikannya.

Suatu ketika Seung Hyun mengajak Jung Woo untuk minum bir dan Seung Hyun mengungkapkan pada Jung Woo bahwa dirinya sedang menyukai seseorang, lalu Jung Woo mendukungnya untuk segera mengejar orang tersebut. Namun setelah beberapa kali Jung Woo melihat Ae Ra bisa tersenyum saat berada di samping Seung Hyun, membuat dirinya ingin melampiaskan kemarahannya. Sekretaris Jung Woo yaitu Gil Yo Han (L) memberitahu bahwa Jung Woo sedang cemburu melihat Ae Ra bersama dengan Seung Hyun, namun Jung Woo mengelak.

Jung Woo menerima sms dari Ae Ra dan segera menemui Ae Ra di lantai atas, namun Jung Woo tidak menyadari bahwa Yeo Jin mengikutinya ke lantai atas dan menguping pembicaraan mereka. Akhirnya Yeo Jin mengetahui apa sebenarnya hubungan Jung Woo dan Ae Ra. Di hari Ulang tahun Ae Ra, sebenarnya Seung Hyun telah menyiapkan kejutan, namun hal itu disadari oleh Jung Woo, sehingga Jung Woo memakai alasan pekerjaan untuk membuat Ae Ra lembur di kantor. Keesokan harinya, Jung Woo menunggu di depan rumah Ae Ra sambil membawa kue tar, ternyata kue itu diberikan pada Kang Min Young (Hwang Bo Ra) sahabat Ae Ra. Di saat Ae Ra dan Min Young sibuk membuat lilin pesanan, Min Young meminta tolong Seung Hyun untuk mengambil lilin. Saat mengambil lilin, Seung Hyun melihat sebuah album foto dan penasaran pada isi album tersebut. Seung Hyun sangat terkejut melihat foto Ae Ra bersama Jung Woo sewaktu mereka masih pacaran, lalu yang lebih mengejutkan…. Seung Hyun melihat foto pernikahan mereka. Akhirnya Seung Hyun menyadari, apa makna pandangan mereka yang ia lihat di pemakaman ayah Jung Woo.  Ae Ra mengatakan pada Jung Woo bahwa dirinya akan mengundurkan diri setelah menyelesaikan proyek yang sedang ditanganinya, agar ibu dan kakak Jung Woo tidak menemui keluarganya untuk dihina.

Beredar rumor di internet bahwa perusahaan Jung Woo mengalami masalah investasi dan Yeo Jin mengusulkan untuk mengumumkan pernikahan mereka, sehingga krisis perusahaan akan terlewati. Namun, ditolak oleh Jung Woo karena hal itu sama halnya membohongi para investor sedangkan Yeo Jin berpikir, hal itu karena Ae Ra. Jung Woo akhirnya mengatakan pada Yeo Jin bahwa dirinya tidak bisa menerima perasaan Yeo Jin.

Bagaimana cara Jung Woo mengatasi krisis perusahaan? Perbuatan apa yang akan dilakukan oleh Yeo Jin setelah mengetahui Jung Woo tidak bisa menerima perasaannya? Akankah Jung Woo mengetahui karena hilangnya harapan mereka menjadikan Ae Ra memutuskan untuk bercerai dengannya dan apa sebenarnya harapan Jung Woo – Ae Ra? Bagaimana akhir hubungan Ae Ra - Jung Woo? Akankan mereka bersatu kembali?

Watch: Cunning Single Lady 1-16

Soundtrack:

1. What do I do – Yoo Seung Woo
2. Mirror mirror – Min Do Hee and J. Min (Tiny G)
3. Cunning Thoughts – Sunny Hill
4. Beautiful Girl – 1 sagain and JUST
5. For the first time – Big Baby Driver
6. Alone again – Big Baby Driver
7. I Truly Love You – Yoo Sung Eun and Gilgubongu
8. Don’t Know – Oh Yoo Joon
9. It’s Just Love – Hello Venus